lunes, 9 de junio de 2008

DATOS GENERALES

  • Nombre IUPAC: 1,7,7-trimetilbiciclo[2,2,1]heptan-2-nona
  • Fórmula molecular: C10 H16 O
  • Masa molar: 152,23
  • Densidad: 0,990 (sólido)
  • Punto de fusión: 179,75ºC (447K)
  • Solubilidad:
Agua: 0.12g en 100ml

Cloroformo: ~100g en 100ml
  • Apariencia: Blanco ó cristales incoloros
  • Es inflamable con fuerte olor

miércoles, 21 de mayo de 2008

ESTRUCTURA QUIMICA Y ORIGEN

Es una sustancia semisólida cristalina y cerosa con un fuerte y penetrante olor acre.

Es un terpenoide con la fórmula química C10H16O. Se en cuentra en la madera del árbol Alcanforero Cinnamomum Camphora, un enorme árbol perenne originario de Asia (es comun en China, Japón y Taiwan) y familia de las lauraceas, particularmente se encuentra en Borneo; de donde toma su nombre alterno "Arbol de Borneo".

HISTORIA


La palabra alcanfor probablemente derive de la latinización del vocablo árabe al-kafur que toma a su vez del malayo "Kapur Barus" que significa "Gis de Barus". De hecho comerciante malayos a quienes los hindúes les compraban el alcanfor lo llamaban Kapur "gis" (por su color blanco). Barus era el puerto situado en la costa oeste de la isla Indonesia de Sumatra, de donde los comerciantes lo traían.


El alcanfor fue sintetizado por vez primera por Gustav Komppa en 1903 y como éste compuesto orgánico era muy escaso y con una demanda en todo el mundo; Komppa comenzó su producción industrial en Finlandia (Tainionkosky)en 1907, siendo la primera síntesis totalmente industrial.

APLICACIONES

Los usos modernos lo incluyen como plastificante del nitrato de celulosa, como repelente de la polilla, como una sustancia antimicrobial, como bálsamo y en la pirotecnia. Los cristales de alcanfor son usados para prevenir el daño a las colecciones de insectos por otros insectos. También el alcanfor sólido es utilizado como una forma de proteger de la corrosión de algunas herramientas.

Es también usado en medicina. El alcanfor es rápidamente absorbido por la piel reportando una sensación de enfriamiento similar al del menthol actuando como anestésico local leve y como antimicrobial. Una forma de encontrar en el mercado al alcanfor es en gel anti-picazón. El alcanfor es un ingrediente activo junto con el menthol, un ungüento como el vick vaporub y es igual de efectivo que el medicamento para la tos. Puede ser administrado en pequeñas cantidades (50 mg) para síntomas cardiacos menores y fatiga.

Se cree que el alcanfor ahuyenta a las serpientes y otros reptiles por su fuerte olor. También se cree que es tóxico para los insectos y a veces se usa como repelente de éstos y para evitar que las mascotas marquen su territorio (su uso es en pastillas). También lo podemos encontrar en mascarillas aclaradoras de piel.

Recientemente el carbón fue exitosamente sintetizado usando alcanfor en un proceso químico de vapor removedor.

En la India es utilizado de dos formas: una de éstas es en las celebraciones de Shiva, donde es quemado como parte final de la ceremonia; y la otra es su uso en la cocina hindú, generalmente en postres, pero ésta es catalogada como "alcanfor comestible" ya que como mencionamos en su primer uso puede llegar a confundirse.




REACCIONES

Las reacciones típicas del alcanfor son: (en orden)
  • bromación
  • oxidación con el ácido nítrico
  • conversion al isonitrosoalcanfor











El alcanfor se puede también reducir al isoborneol usando el hidruro de boro del sodio.

TOXICOLOGIA

En cantidades más grandes, es venenoso cuando está injerido y puede causar asimientos, la confusión, la irritabilidad, y la hiperactividad neuromuscular. En el año 80, la Agencia de Medicamentos y Alimentos de Estados Unidos estableció un límite de alcanfor permisible del 11% en productos de consumo y prohibió totalmente los productos etiquetados como el aceite alcanforado, el aceite de alcanfor, el linimento del alcanfor, y el linimento alcanforado (pero “aceite esencial del alcanfor blanco” no contiene ninguna cantidad significativa de alcanfor). Puesto que existen los tratamientos alternativos, el uso medicinal del alcanfor es desalentado por el FDA, a excepción de piel-relacionado utiliza, por ejemplo los polvos medicinales, que contienen solamente pequeñas cantidades de alcanfor. Las dosis mortales en adultos son en la gama 50-500 mg/kg (oral). Generalmente, la toxicidad seria y 4 g de 2 causas de g es potencialmente mortales.

martes, 20 de mayo de 2008

BIOSINTESIS

En la biosíntesis alcanfor se produce a partir de geranilado pirofosfato, a través de ciclizacion de linaloyl pirofosfato a bornyl pirofosfato, seguida por hidrólisis a borneol y alcanfor a la oxidación.